Письма, наполнившие книгу, посылают друг другу 4 главных героя, а всего задействовано 8 важных фигур. Сюжет разделен надвое, эти истории не пересекают друг друга до самого конца.

1. Элспет и Дэйви. Друзья по переписке. Она – поэт, он – американский студент. Эта переписка тянется несколько лет и в итоге оканчивается встречей, а дальше роман в письмах переходит в настоящие отношения. Элспет, несмотря на замужество, отдает сердце молодому американцу и провожает его на войну. Ждет только его возвращения и мечтает покинуть о. Скай  с ним. Все это время она удачно скрывает от близких связь с Дэйви. Трудностей это не вызывает, так как Йен – ее муж, в самом начале войны уехал на фронт и там пропал без вести.
2. Маргарет и Пол. Эта парочка напрямую связана с первой, так как Мрагарет дочь Элспет. Переписка между ней и Полом по большей части любовная с элементами загадочного расследования. Сыщиком выступает молоденькая девчонка, которая непрочь по копошиться в прошлом своей матери.

Сюжет простоват и не отличается уникальность, но манера исполнения меняет все. Эпистолярный жанр переносит читателя полностью в военные годы начала и середины XX века. Будто сам открываешь желтые конверты, водишь по выцветшим строчкам и ловишь каждое слово, попавшее в руки. Этот авторский ход открыл перед Джессикой Брокмоул сердца тысяч читателей, которые будут ждать следующих книг.

Мысли автора о самостоятельном выборе добавляют роману интеллектуальности и переводят его из проходной книжечки в разряд достойных современных произведений. Приятно читать «Письма с острова Скай» и думать о том, как раньше люди берегли исписанные листы бумаг. Как они обдумывали каждую строку, прежде чем внести ее в окончательный текст, как торопились на почту отнести новое письмо для дорогого человека. Эти времена нам уже недоступны, да и мало у кого найдется, что сказать в письме.

Кстати, остров Скай действительно существует, он находится в Шотландии. Там даже есть городок Портри, о котором упоминается в книге.